После предварительной настройки ОС и установки роли Remote Desktop Session Host в оснастке Remote Desktop Licensing Diagnoser видим, что режим лицензирования не настроен (
The licensing mode for Remote Desktop Session Host server is not configured. ) и не настроен сервер лицензирования.

Всё это можно настроить через политики и реестр, но есть способ проще (выполнять в PowerShell с повышенными привилегиями):

$VarObject = gwmi -namespace "Root/CIMV2/TerminalServices" Win32_TerminalServiceSetting

$VarObject.SetSpecifiedLicenseServerList("LicServer.ITsberg.ru")

Если используется несколько серверов лицензирования, добавить второй и последующие можно так:

$VarObject.AddLSToSpecifiedLicenseServerList("LicServer2.ITsberg.ru") 

Устанавливаем тип лицензирования. Тип 2 выбираем, если используется тип лицензирования Per Device, 4 — если Per User:

$VarObject.ChangeMode(4)

И проверить установленные настройки:

$VarObject.GetSpecifiedLicenseServerList()
$VarObject.LicensingType 

Итого — 2 сервера лицензирования, тип лицензирования — Per User:

$VarObject = gwmi -namespace "Root/CIMV2/TerminalServices" Win32_TerminalServiceSetting
$VarObject.SetSpecifiedLicenseServerList("LicServer.ITsberg.ru")
$VarObject.AddLSToSpecifiedLicenseServerList("LicServer2.ITsberg.ru")
$VarObject.ChangeMode(4)